いらっしゃいませ

> 八角や三角など単純なものは、イラストレーターからCNCルーターでカットまで行けたのですが
> アルファベットの「B」が(きっとカット)でひらくことが出来ない状態です。

DXFのバージョンはR10とか選択できませんか？
それと「救済読込み」は試されましたか？

> DXFの書き出しの設定は添付いたします。
> イラストレーターはアウトライン、グループ解除済みです。

文字はベジェ曲線が多いので、直線近似に展開しないと無理かも知れません。